On a mass scale?  Please give it a shot and let us know what you think?

Currently we are able to achieve using an iterator on the TABLE_ATTACHMENTS for the Item.but we are seeing duplicate Atatchments in teh Item. How can we achieve versioning of attachment? below is the snippet we are using

            ITable table = null;   
            ITable aiTable = eco.getTable(ChangeConstants.TABLE_AFFECTEDITEMS);
                Iterator it    = aiTable.iterator();
                IRow     row;
                while (it.hasNext()) {
                        row = (IRow)it.next();     
                       IItem item = (IItem) row.getReferent();                       
                       if (item.getName().toUpperCase().trim().compareTo(itemNumber.toUpperCase().trim()) == 0 )
                       {
                             table = item.getTable(ItemConstants.TABLE_ATTACHMENTS);                             
                        if(url!=null)
                        {
                        // Add files to Attachments table
                            //IRow attach1 =
                            table.createRow(doc);
                        // Add URL to Attachments table
                            //IRow attach2 =
                            table.createRow(url);        
                        }
                        else{
                            //IRow attach1 =
                            table.createRow(doc);
                        }
                        log.info(“Successfully attached the files and URLS to item: ” + item.getName());
                       }
                }

File Folders are versioned when you perform a check-in. 

You could try building your versions like

for version 1-n do

    checkout
         upload File vesrion n
    checkin/out